Togni reagent II
托尼試劑II
CAS號：887144-94-7
Cat. No：EN300-136055
MDL：MFCD18800706
分子式：C8H4F3IO2
分子量：316.02
熔點：
存儲條件：0-10°C;存放于惰性氣體之中;避免濕氣 (分解),加熱
穩定性：光敏
安全信息
危險品標志：Xn
危險品別碼：36/37/38-48/20
安全說明：S26 - 不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。S24/25 - 避免與皮膚和眼睛接觸。
Togni試劑II相關報告
Togni試劑II歷史
蘇黎世聯邦理工學院的Antonio Togni和他的同事于2006年首次描述了該化合物的合成、性質和反應性。[3] 文章還包含Togni試劑I（1,3-二氫-3,3-二甲基-1-（三氟甲基）-1,2-苯并咪唑）的信息。
Togni試劑II的制備
該合成包括三個步驟。在xxx步中，2-碘苯甲酸被高碘酸鈉氧化并環化為1-羥基-1,2-苯并碘酚-3(1H)-酮。然后通過與醋酸酐的?；磻碗S后與三氟甲基三甲基硅烷的取代反應可以得到目標化合物。
另外，三氯異氰尿酸可以作為氧化劑，代替高碘酸鈉，用于較新的一鍋合成法。
Togni試劑II的特性
物理特性：
該化合物結晶為單斜晶體結構。空間群是P21/n，單元格中有四個分子。根據晶體學數據，推斷其密度為2.365g-cm-3。
化學性質：
純的托尼試劑II在室溫下是可轉移的。將其加熱到熔點以上將導致強烈的放熱分解，其中三氟碘甲烷（CF3I）被釋放出來。在149℃以上的溫度下，其成分熱已被確定為502J-g-1。在乙腈中重結晶時，觀察到少量的三氟甲基-2-碘苯甲酸酯和2-碘芐基氟化物作為分解產物。托格尼試劑II與強堿和強酸以及還原劑反應劇烈。在四氫呋喃中，該化合物會聚合。
Togni試劑II的用途
托格尼試劑II用于有機化合物的三氟甲基化。對于酚類化合物，xxx是在正向位置上進行取代。通過使用過量的托格尼試劑II，可以獲得第二次取代。與醇類反應產生相應的三氟甲基醚。在銅的催化下，烯類的三氟甲基化是可能的。
Togni試劑II是一種高效的親電三氟甲基化試劑。該試劑是一種無色結晶固體，可溶于極性有機溶劑。它提供了以碳和硫為中心的親核試劑的三氟甲基化，銅催化的未活化烯烴的三氟甲烷化，苯酚衍生物的三氟甲酯化，鋅介導的由醇形成三氟甲基醚[1]，[2]。Togni試劑II具有可預測的位置選擇性和高水平的官能團相容性[3]。但是，盡管程序簡單，反應條件溫和，但該試劑具有爆炸性，這在使用時很重要[4]，[5]。
Synonyms: 1-(Trifluoromethyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 1-Trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 1-Trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
選定的出版物
Parsons A. T.; Buchwald S. L.Angewandte Chemie International Edition 2011, 50 (39), 9120–9123. DOI:10.1002/anie.201104053
Kieltsch I.; Eisenberger P.; Togni A.Angewandte Chemie International Edition 2007, 46 (5), 754–757. DOI:10.1002/anie.200603497
Eisenberger P.; Gischig S.; Togni A.Chemistry – A European Journal 2006, 12 (9), 2579–2586. DOI:10.1002/chem.200501052
Fiederling N.; Haller J.; Schramm H.Org Process Res Dev 2013, 17 (3), 318–319. DOI:10.1021/op400035b
2,2,2-Trifluoroethyl Formate.
13.Smith C. R.Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis?2010. DOI:10.1002/047084289X.rn01159
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